Premesso che non è molto chiaro quello che hai scritto, provo a risponderti.
S90 "legge" i files midi presenti nella SmartMedia Card purché siano in formato 0 (zero) e non 1.
Bisogna quindi vedere se la tua PSR1500 salva i files midi in formato 0 o 1, innanzitutto.
Per caricare i files midi nel player di S90, se non ricordo male (sono passati 6 anni...) devi utilizzare il menù JOB/FILE e da lì selezionare la cartella che li contiene.
Se riesci a vedere i titoli dei files midi, vuol dire che S90 li riconosce.
Ricorda, per comodità di usare lo standard DOS nei titoli dei files midi, cioè 8 caratteri per il nome ed aggiungere l'estensione .MID
Yamaha S90 ha un'uscita stereo più una coppia di uscite separate. Basta associare il suono che ti interesa alla coppia di uscite separate e sei a posto.
Da quanto ne possa sapere, il volume cuffia segue quello di uscita della coppia stereo principale. Ovviamente non ha senso collegare una cuffia per ascoltarsi quando - contemporaneamente - il suono di S90 viene amplificato
Eventualmente dovrai collegare la tua cuffia al mixer di palco e, da quello, regolarti il volume a piacimento.
In ultimo, puoi collegare S90 via cavo USB ad un PC e con un sequencer far suonare i files midi, purché S90 sia in modo SEQ/MULTI.
Ricordati di impostare i parametri di ricezione/trasmissione MIDI su USB altrimenti non funziona una cippa.
Ricordati di installare nel PC i driver USB Yamaha
Ricordati di leggerti il manuale di S90...